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孙策虽然在短短数年间平定了江东，但是曹操依然看不起他。曹操在和刘备青梅煮酒的时候说了这六个字：“孙策藉父之名。”在曹操心中，孙策根本就算不上英雄，他虽然号称江东小霸王，但是为人太过莽撞，只相信自己的匹夫之勇，根本成就不了什么大事。

孙策平定江东的时候，他父亲孙坚留下来的数千部曲给了他很大的帮助。孙坚为孙策留下的程普、黄盖、韩当等大将，个个都不是省油的灯。孙坚讨伐董卓的时候，他的部队作战最为勇猛，最后还攻陷了洛阳。孙坚立志兴复汉室，他在偶然中得到的传国玉玺，最后成为了孙策向袁术借兵的筹码。书中写道：“有亡父遗下玉玺，权为质当。”可以说，孙策之所以能顺利平定江东，和他的父亲其实有莫大的关系。

曹操和孙坚不同，他的起家完全是依靠自己的个人能力，而不是他人的威望。孙策虽然打下了江东，但是毕竟是靠着自己父亲的威名，不是很光彩。曹操很佩服那些真正白手起家的人，至于张绣、张鲁等人，不过是个碌碌无为的小人而已，也没有什么大的志向，曹操对这些人向来瞧不上眼。曹操真正佩服的人只有一个，那就是当时看起来还碌碌无为的刘备。

刘备屡败屡战，甚至连徐州都丢失了。他现在虽然没有自己的部队和地盘，但是他却有着英雄之气。虽然屡吃败战，但是刘备并没有因此而丧气，他依然有着兴复汉室的决心。刘备虽然顶着汉室宗亲的名义，但是东汉末年，皇族何其多，三分天下的唯有刘备一人耳。刘备是个大英雄，连好谋无断的袁绍都看出了，刘备弘雅有信义。

在刘备还未三分天下之前，曹操就看出来了，刘备将来一定会成就一番大事业。而刘备是白手起家的，这点让曹操格外敬佩。孙策就不同了，孙策藉父之名，借着父亲的名声打天下，终究还不算是个英雄。因此，曹操才如此看不起孙策。